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邻苯二甲酰亚胺的(制备,反应,局限性)

Release Time:2021-03-06

邻苯二甲酰亚胺的制备
邻苯二甲酰亚胺可通过将邻苯二甲酸酐与氨水加热来制备。


或者,可以通过将酸酐与碳酸铵融合来制备邻苯二甲酰亚胺。 它与乙醇氢氧化钾呈弱酸性,形成邻苯二甲酰亚胺钾。

邻苯二甲酸酐是化学工业中的关键中间体,在化学工业中是通过萘的氧化获得的,而在发烟硫酸和汞催化剂中是通过萘的氧化得到的,或者是在大气中氧通过萘的气相氧化而得到的。

尽管邻苯二甲酸酐易于由邻苯二甲酸形成,但异构羧酸不提供任何酸酐。

邻苯二甲酸酐的反应
邻苯二甲酸酯是由邻苯二甲酸酐或该酸与醇反应制得的,可用于扩散泵中,并代替压力计中的汞。二乙基和二己基酯被广泛用于此目的。邻苯二甲酸二甲酯可用作驱虫剂。邻苯二甲酸酐被广泛用于制造所谓的醇酸树脂。这些树脂是含有两个羧基的酸和多元醇的聚酯。通过邻苯二甲酸对乙二醇的作用产生的聚合物可以如下给出。

两个羰基之间的亚氨基氢原子明显是酸性的,因此邻苯二甲酰亚胺形成金属盐。人们可能还记得,加布里埃尔(Gabriel)的胺和氨基酸合成方法是使用邻苯二甲酰亚胺的钾盐。如上所述的邻苯二甲酰亚胺的霍夫曼降解提供了一种方便的制备邻氨基苯甲酸的方法。在冷条件下用碱性过氧化氢处理邻苯二甲酸酐,然后将混合物酸化,得到单邻苯二甲酸。

反应的局限性
所得混合物的组成随反应物的比例而变化。 但是,如果使用大量过量的氨,则伯胺占主导地位。由于难以分离混合物,因此该方法没有太大的实际意义。 该反应是亲核取代反应的典型实例。
该方法不适用于苯胺和其他芳族胺的制备,因为与烷基卤化物相比,相应的卤代芳烃的反应性极低。NH3的亲核攻击不会发生C-X键的裂解。


 
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