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格式试剂(Grignard reagent)(格式试剂产品介绍,格式反应)

Release Time:2019-11-05
一、格式试剂介绍
格氏反应是一种有机金属化学反应,格氏反应是将有机卤化镁(格氏试剂)添加到酮或醛中,分别形成叔醇或仲醇
,与甲醛反应生成伯醇。
  1. 格氏试剂也经常应用于以下重要反应中:
将过量的格氏试剂添加到酯或内酯中,得到其中两个烷基相同的叔醇,将格氏试剂添加到腈中产生 通过金属亚胺中间体形成不对称酮.

图例1
  1. 格氏反应的原理:
虽然通常认为反应是通过亲核加成机理进行的,但空间受阻的底物可能会根据SET(单电子转移)机理进行反应:
  1. 使用位阻酮可得到以下副产物:
格氏试剂可作为碱,去质子化生成烯醇中间体, 处理后,将回收起始酮。
  1. 还可以进行还原,其中氢化物从格氏试剂的β-碳经环状六元过渡态传递到羰基碳。
  1. 格氏试剂的其他反应:与羧酸氯化物
  1. 酯的反应性不如中间体酮,因此该反应仅适用于使用过量的格氏试剂合成叔醇:
  1. 与腈反映:
  1. 与二氧化碳(通过向反应混合物中加入干冰):
  1. 与环氧乙烷反映:




 
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