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BODIPY系列染料，有史以来用途最广泛的荧光团？
Release Time：2022-08-16BODIPY系列染料 介绍：
BODIPY 也常叫吡咯硼，BDP，Bodi Fluor系列，是以硼二吡咯(boron-dipyrromethene)为荧光结构母核的染料，是一种有机单键和双键化合物。 BODIPY 由与二取代硼中心（通常为 BF2）络合的二吡咯亚甲基组成。 BODIPY 化学名称是 4,4 -difluoro-4-boron 3a, 4a-diaza-s-indenotetraene。 由于其不稳定性，直到 2009 年才制备出 BODIPY 系列染料。
BODIPY 结构
BODIPY系列染料 特性：
BODIPY 系列染料目前已经得到充分研究。 大多数 BODIPY 染料斯托克斯位移(Stokes shift)很小，染料间干扰小，光谱很窄，染料分子不带电荷，呈中性，易透膜，特别是适用于透膜性探针的染料分子而闻名。 荧光在溶液中被淬灭，限制了应用。 这个问题已通过合成不对称硼配合物并用苯基取代氟基团来解决。 BODIPY 染料以其独特的小斯托克斯位移、高、与环境无关的荧光量子产率而闻名。 且它在许多有机溶剂中具有很高的溶解度。 在不同极性的溶剂中，由于偶极矩和跃迁偶极子相互正交，吸收带和发射带的位置几乎保持不变。
BODIPY系列染料 合成：
BODIPY 是通过在叔胺存在下，用三氟化硼醚合物处理二吡咯亚甲基前体制备而成的。 双吡咯烷酮可以通过几种方法从合适的吡咯中获得。 通常，所用吡咯的 α-位之一被取代，另一个为游离态。 在 TFA 条件下，这种吡咯通常可以从 Knorr 吡咯合成中获得，它与芳香醛缩合得到二吡咯甲烷，二吡咯甲烷使用醌氧化剂如 DDQ 或对氯苯甲酰氧化为二吡咯亚甲基。 或者，通过用活化的羧酸衍生物，通常是酰氯处理吡咯来制备二吡咯烷酮。 不对称二吡咯烷酮可由吡咯与2-酰基吡咯缩合得到。 中间体二吡咯甲烷可以分离纯化，但二吡咯烷酮的分离由于其不稳定性而经常受到损害。
BODIPY 染料应用：
BODIPY 染料作为光敏介质应用于众多不同的（生物）技术领域。其中应用最多的是有机激光、生物医学（通过生物成像和光敏剂诊断癌症的探针和传感器）、光光伏器件（半导体光敏剂）。
BODIPY系列产品：
1. BODIPY 493/503标记染料
| 母核(Fluorophore) | 标记对象 | 染料链接 |
|---|---|---|
 |
氨基 | • BODIPY 493/503 NHS ; BODIPY 493/503 羧酸 |
| 羧酸 | ||
| 巯醇 |
2. BODIPY FL标记染料
| 母核(Fluorophore) | 标记对象 | 染料链接 |
|---|---|---|
 |
氨基 | • BODIPY FL NHS ; BODIPY FL 羧酸 |
| 羧酸 | • BODIPY FL amine | |
| 巯醇 |
3. BODIPY R6G 标记染料：
| 母核(Fluorophore) | 标记对象 | 染料链接 |
|---|---|---|
 |
氨基 | • BODIPY R6G NHS ; BODIPY R6G 羧酸 |
| 羧酸 | • BODIPY R6G | |
| 巯醇 |
4. BODIPY 530/550标记染料：
5. BODIPY TMR标记染料：
6. BODIPY 558/568标记染料：
7. BODIPY 564/570标记染料：
8. BODIPY 576/589标记染料：
9. BODIPY 581/591标记染料：
10. BODIPY TR 标记染料：
11. BODIPY 630/650 标记染料：
12. BODIPY 650/665标记染料：
