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氯霉素（是什么，性质，结构，作用原理，制造）
Release Time：2021-06-29氯霉素是什么？
氯霉素是一种半合成的广谱抗生素，来源于 Streptomyces venequelae，主要具有抑菌活性。氯霉素通过细菌细胞壁扩散并可逆地与细菌 50S 核糖体亚基结合。这种结合会干扰肽基转移酶的活性，从而阻止氨基酸向生长中的肽链转移并阻止肽键的形成。结果细菌蛋白质合成被阻断并阻碍细菌细胞增殖。
氯霉素性质
| 氯霉素分子式 | C11H12Cl2N2O5 |
| 氯霉素分子量 | 323.13g/mol |
| 氯霉素密度 | 1.66g/cm3 |
| 氯霉素熔点 | 150.5℃ |
| 氯霉素沸点 | 644.9℃ |
| 氯霉素外观 | 黄白色细结晶粉末 |
| 氯霉素溶解性 | 极易溶于乙醚。不溶于苯、石油醚、植物油 |
氯霉素结构
氯霉素作用原理
氯霉素与细菌和真核生物的大核糖体亚基可逆结合。细菌核糖体（和真核线粒体核糖体）更敏感，但随着浓度升高，接受药物的患者的蛋白质合成也会减少。氯霉素与肽基转移酶结合酶来抑制生长的多肽转移到下一个占据“受体”位点的氨基酸。在该位点存在氯霉素可能会干扰在同一位点或附近结合的林可酰胺（例如，克林霉素）和大环内酯类（例如，红霉素）的结合。
氯霉素制造
1.氯霉素可以从委内瑞拉链霉菌培养物的滤液中通过乙酸乙酯萃取获得。如果木炭提取物富含氯霉素，后者可以通过用大量煤油稀释从乙酸乙酯中结晶出来。
2.氯霉素的合成方法是对硝基苯甲酰氯与丙二酸乙酯缩合生成对硝基苯乙酮，然后在乙酸中溴化生成对硝基-α-溴苯乙酮，再与六亚甲基四胺反应，然后水解得到对硝基苯乙酮。随后胺基的乙酰化和与甲醛的缩合得到胺基的α位羟甲基。用异丙醇铝处理将酮基还原为仲醇，脱乙酰后，胺基与二氯乙酸甲酯缩合得到氯霉素。氯霉素的化学合成通常包括拆分立体异构体的拆分步骤。
