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乙酸酐的(简介,化学性质,制备)

Release Time:2021-05-12

乙酸酐的简介
乙酸酐,也称为乙酰基醚或醋酸酐,是化学式为C4H6O3且分子量为102.08的化合物。它看起来像是透明的,无色的液体,带有刺鼻的醋味。乙酸酐除了对水具有高反应性外,还易燃,加热时会产生危险的蒸气。乙酸酐是挥发性化合物,除非它与湿衣服接触,否则不会引起严重的皮肤刺激。长时间接触该化学物质会增加皮肤和眼睛灼伤,呼吸道刺激,恶心和呕吐的风险。与乙酸酐一起使用时,建议穿着防护服和护目镜,以减少病变的风险。如果皮肤或衣服与该化合物接触,则工人必须脱掉所有受污染的衣服,并用水冲洗皮肤。乙酸酐可溶于冷水,但在热水中易分解。

乙酸酐的化学性质
乙酸酐的化学反应类似于乙酰氯,但反应性不如乙酰氯。以下是其主要的化学反应。
※水分解:不会用冷水分解。在常温或高温下,乙酸酐会水分解形成乙酸。
(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH
※乙酰化:像乙酰氯一样,它与含有-OH和-NH 2基团的化合物反应,并通过乙酰基取代氢原子。由于它的反应性不如乙酰氯,因此H 2 SO 4或乙酸钠在其乙酰化反应中被用作催化剂。以下是其主要的乙酰化反应。
与醇的反应:它与醇反应形成酯。
(CH3CO)2O + C2H5OH → CH3COOC2H5 + CH3COOH
与氨反应:与氨反应生成乙酰胺。
(CH3CO)2O + NH3 → CH3CONH2 + CH3COOH
与伯胺和仲胺反应:通过与伯胺和仲胺反应,它形成N取代的乙酰胺。
(CH3CO)2O + C2H5NH2 → CH3CONH2 + CH3COOH
(CH3CO)2O + (C2H5)2NH → CH3CON(C2H5)2 + CH3COOH
与氯化氢反应:与干燥的氯化氢气体反应生成乙酰氯和乙酸。
(CH3CO)2O + HCl → CH3COCl + CH3COOH
※五氯化磷:与五氯化磷反应生成乙酰氯。
(CH3CO)2 + PCl5 → 2CH3COCl + POCl3
※还原:用氢化铝锂还原形成乙醇。
(CH 3 CO)2 O + LiAlH 4 → 2C 2 H 5 OH + H 2 O

醋酸酐的制备
醋酸:用五氧化二磷加热醋酸,其两个分子中的一个除去水,形成乙酸酐。
2CH3COOH + P2O5 → (CH3CO)2O + H2O
实验室方法:在实验室中,醋酸酐是由乙酰氯和无水醋酸钠的混合物蒸馏得到的。
CH3COCl + CH3COONa → (CH3CO)2O + NaCl
方法:取约50克无水醋酸钠粉放入蒸馏瓶中,用点漏斗、冷凝器、容器排列。在漏斗中加入约40克的乙酰氯,慢慢倒入烧瓶中。此时,将烧瓶置于冷水中。加入完全的乙酰氯后,彻底摇动烧瓶,放在砂锅上。烧瓶被加热到135-140°C,以蒸馏其中的混合物。乙酸酐被蒸馏并收集在受体中。无水氯化钙放置在容器的侧管中,吸收空气中的水分,不允许它与醋酸酐接触。将少量无水醋酸钙加到所得到的乙酸酐中,再蒸馏得到纯乙酸酐。

工业生产:醋酸酐的工业用量可通过下列方法获得。
对过量的无水醋酸钠与亚硫酰氯加热,首先生成乙酰氯,乙酰氯与剩余的醋酸钠反应生成乙酸酐。
CH3COONa + SOCl2 → CH3COCl + SO2 + NaCl
CH3COONa + CH3COCl → (CH3CO)2O + NaCl
当乙炔气在冰醋酸中沉淀时,在氯化锌的存在下进行蒸馏,得到乙酸乙酯。
CH≡CH + 2CH3COOH → CH3CH(CH3COO)2
CH3.CH(CH3COO)2 → (CH3CO)2O + CH3CHO

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