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5373-42-2
  • names:

    (S)-9-(2-(((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)-4,5-dimethoxyphenoxy)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline

  • CAS号:

    5373-42-2

    MDL Number:
  • MF(分子式): C41H48N2O8 MW(分子量): 696.83
  • EINECS: Reaxys Number:
  • Pubchem ID: Brand:BIOFOUNT
Thalicarpine
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中文别名 (S)-9-(2-(((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)methyl)-4,5-dimethoxyphenoxy)-1,2,10-trimethoxy-6-methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline
英文别名 Thalicarpine; taliblastine; thaliblastin; thalicarpin.
CAS号 5373-42-2
SMILES CN1CCC2=CC(OC)=C(OC)C3=C2[C@]1([H])CC4=CC(OC5=CC(OC)=C(OC)C=C5C[C@@H]6N(C)CCC7=C6C=C(OC)C(OC)=C7)=C(OC)C=C34
Inchi InChI=1S/C41H48N2O8/c1-42-12-10-23-16-32(44-3)34(46-5)20-27(23)29(42)15-26-19-33(45-4)36(48-7)22-31(26)51-37-18-25-14-30-39-24(11-13-43(30)2)17-38(49-8)41(50-9)40(39)28(25)21-35(37)47-6/h16-22,29-30H,10-15H2,1-9H3/t29-,30-/m0/s1
InchiKey ZCTJIMXXSXQXRI-KYJUHHDHSA-N
分子式 Formula C41H48N2O8
分子量 Molecular Weight 696.83
闪点 FP
熔点 Melting point
沸点 Boiling point
Polarizability极化度
密度 Density
蒸汽压 Vapor Pressure
溶解度Solubility
性状 Solid powder
储藏条件 Storage conditions Dry, dark and store at 0-4℃ for short term (days to weeks) or -20℃ for long term (Store correctly 2-3years).
产品说明 Thalicarpine(CAS:5373-42-2):仅限应用于工业或者科学研究过程中非医疗目的,不应用于人类或动物的临床诊断以及治过程疗,该产品非药用,非食用。
IntroductionThalicarpine is a natural aporphine benzylisoquinoline vinca alkaloid with antineoplastic activity. Thalicarpine binds to and inhibits p-glycoprotein, the multidrug resistance efflux pump. Thalicarpine also induces single-strand breaks in DNA and arrests cancer cells at the G2/M and G1 phase of the cell cycle. Check for active clinical trials or closed clinical trials using this agent.
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危险性 Warning
危险性警示
安全声明
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备注
[1]Wu WN, McKown LA. The in vitro metabolism of thalicarpine, an aporphine-benzyltetrahydroisoquinoline alkaloid, in the rat. API-MS/MS identification of thalicarpine and metabolites. J Pharm Biomed Anal. 2002 Aug 22;30(1):141-50. PubMed PMID: 12151074.
[2]Leimert JT, Corder MP, Elliott TE, Lovett JM. An abbreviated phase II trial of thalicarpine. Cancer Treat Rep. 1980;64(12):1389-90. PubMed PMID: 6451289.
[3] Kupchan SM, Dhingra OP, Ramachandran V, Kim CK. Proaporphine--aporphine dimers and a bisaporphine derived from the tumor-inhibitory alkaloid thalicarpine. J Org Chem. 1978 Jan 6;43(1):105-8. PubMed PMID: 145476.
[4] Nabih T, Davis PJ, Caputo JF, Rosazza JP. Microbial transformations of natural antitumor agents. 3. Conversion of thalicarpine to (+)-hernandalinol by Streptomyces punipalus. J Med Chem. 1977 Jul;20(7):914-7. PubMed PMID: 141523.
[5] Creasey WA. Biochemical effects of d-tetrandrine and thalicarpine. Biochem Pharmacol. 1976 Aug 15;25(16):1887-91. PubMed PMID: 134714.
6: Creaven PJ, Allen LM. Thalicarpine (NSC-68075): plasma decay and urinary excretion in man. Cancer Treat Rep. 1976 Jan;60(1):69-75. PubMed PMID: 137078.7: Creaven PJ, Cohen MH, Selawry OS, Tejada F, Broder LE. Phase I study of thalicarpine (NAC-68075), a plant alkaloid of noval structure. Cancer Chemother Rep. 1975 Sep-Oct;59(5):1001-6. PubMed PMID: 128411.8: Creaven PJ, Allen LM, Williams CP. The interaction of the antineoplastic drug thalicarpine with aniline hydroxylase and microsomal cytochrome of rat liver. Xenobiotica. 1974 Apr;4(4):255-61. PubMed PMID: 4152572.9: Allen LM, Creaven PJ. Binding of a new antitumor agent, thalicarpine, to DNA. J Pharm Sci. 1974 Mar;63(3):474-5. PubMed PMID: 4856551.10: Allen LM, Creaven PJ. Inhibition of macromolecular biosynthesis in cultured L1210 mouse leukemia cells by thalicarpine (NSC 68075). Cancer Res. 1973 Dec;33(12):3112-6. PubMed PMID: 4796799.
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