什么是Friedel-Crafts反应？
Friedel-Crafts反应是涉及亲电子取代基的有机偶联反应，该亲电取代基用于将取代基连接到芳香环上。 Friedel-Crafts反应的两种主要类型是烷基化和酰化反应。 这些反应是由法国化学家Charles Friedel和美国化学家James Crafts在1877年开发的。
下面提供了苯的Friedel-Crafts反应的图示。 可以看到，这两个反应都涉及用亲电子试剂取代氢原子（最初连接到芳环上）。 三氯化铝（AlCl3）通常用作Friedel-Crafts反应的催化剂，因为它起着路易斯酸的作用并与卤素配位，在此过程中产生亲电子试剂。

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Friedel-Crafts烷基化
Friedel-Crafts烷基化是指用烷基取代芳族质子。 这是通过在碳正离子的帮助下对芳香环的亲电攻击来完成的。 Friedel-Crafts烷基化反应是一种通过使用卤代烷作为反应物生成烷基苯的方法。苯的Friedel-Crafts烷基化反应如下所示。 在该反应中使用路易斯酸催化剂，例如FeCl 3或AlCl 3，以通过促进卤化物的去除而形成碳阳离子。 在进行烷基化反应之前，所得到的碳阳离子进行重排。

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Friedel-Crafts反应机理：
Friedel-Crafts烷基化反应通过三步进行。
步骤1
路易斯酸催化剂（AlCl3）与卤代烷反应，导致形成亲电碳正离子。
第2步
碳阳离子继续攻击芳环，形成环己二烯基阳离子作为中间体。 由于碳-碳双键的断裂，芳烃的芳香性暂时丧失。
第3步
中间体的去质子化导致碳-碳双键的重新形成，恢复了化合物的芳香性。 该质子继续形成盐酸，使AlCl3催化剂再生。上面提供了描述Friedel-Crafts烷基化反应机理的图解。

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Friedel-Crafts烷基化反应的局限性是什么？
以下列出了Friedel-Crafts烷基化的一些重要限制。
1.由于芳基卤化物和乙烯基卤化物形成的碳阳离子非常不稳定，因此不能在该反应中使用。
2.芳环上失活基团（例如NH2基团）的存在会由于形成配合物而导致催化剂失活。
3.在这些反应中必须使用过量的芳族化合物，以避免多烷基化（向芳族化合物中添加一个以上的烷基）。
4.活性比单卤代苯低的芳族化合物不参与Friedel-Crafts烷基化反应。
重要的是要注意，该反应易于发生碳正离子重排，与任何涉及碳正离子的反应一样。

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