Finkelstein反应(定义,应用)
Release Time:2021-03-15Finkelstein反应定义:
Finkelstein反应是一种取代亲核性双分子反应(SN2反应),涉及卤素原子的交换。 它以德国化学家汉斯·芬克尔斯坦(Hans Finkelstein)的名字命名。这是一种有机反应,通过使用金属卤化物盐的反应,将卤代烷交换成另一卤代烷。 通过利用丙酮在新形成的金属卤化物盐中的不良溶解性,该反应在平衡过程中进行。 Finkelstein反应的机理是单步SN2反应,具有立体化学反演。
经典的Finkelstein反应涉及将烷基溴或烷基氯转化为烷基碘的过程,然后用碘化钠的丙酮溶液对其进行处理。 由于碘化钠可溶于丙酮,而溴化钠和氯化钠则不溶于丙酮。 该反应与伯卤化物反应良好,但与α-羰基卤化物和烯丙基苄基反应则更好。
例如:溴乙烷可以转化为碘乙烷
CH3CH2Br(丙酮)+ Nal(丙酮)→CH3CH2I(丙酮)+ NaBr(s)
该反应的成功取决于以下条件:
亲核性
团体性质
碳卤键
烷基卤反应性
Finkelstein反应的应用:
在Finkelstein反应的现代用途中,它已扩展到包括在第一步将醇转化为磺酸酯,然后改变取代基的过程中,将醇转化为卤代烷的过程。例如:chchsochlamic酸的合成。
Finkelstein反应是一种取代亲核性双分子反应(SN2反应),涉及卤素原子的交换。 它以德国化学家汉斯·芬克尔斯坦(Hans Finkelstein)的名字命名。这是一种有机反应,通过使用金属卤化物盐的反应,将卤代烷交换成另一卤代烷。 通过利用丙酮在新形成的金属卤化物盐中的不良溶解性,该反应在平衡过程中进行。 Finkelstein反应的机理是单步SN2反应,具有立体化学反演。
经典的Finkelstein反应涉及将烷基溴或烷基氯转化为烷基碘的过程,然后用碘化钠的丙酮溶液对其进行处理。 由于碘化钠可溶于丙酮,而溴化钠和氯化钠则不溶于丙酮。 该反应与伯卤化物反应良好,但与α-羰基卤化物和烯丙基苄基反应则更好。
例如:溴乙烷可以转化为碘乙烷
CH3CH2Br(丙酮)+ Nal(丙酮)→CH3CH2I(丙酮)+ NaBr(s)
该反应的成功取决于以下条件:
亲核性
团体性质
碳卤键
烷基卤反应性
Finkelstein反应的应用:
在Finkelstein反应的现代用途中,它已扩展到包括在第一步将醇转化为磺酸酯,然后改变取代基的过程中,将醇转化为卤代烷的过程。例如:chchsochlamic酸的合成。