苯酚酸度与原因
Release Time:2021-03-08苯酚的酸度
苯酚是含有与羟基键合的苯环的有机化合物。它们也被称为碳酸。苯酚与活性金属如钠,钾反应形成苯酚钠,苯酚钾。苯酚与金属的反应表明其为酸性。
苯酚也与氢氧化钠水溶液反应生成苯酚离子。这表明与醇和水分子相比,酚的酸度更高。
苯酚酸度的解释
※苯酚的酸度是由于其失去氢离子形成酚盐离子的能力。
※在苯酚分子中,直接与羟基连接的苯环的sp2杂化碳原子用作吸电子基团。
※与羟基相比,直接与羟基连接的苯环的sp2杂化碳原子具有更高的电负性。
※由于与连接的羟基相比,该碳原子的电负性更高,因此氧原子上的电子密度降低。
※电子密度的降低增加了O-H键??的极性,并导致酚的电离增加。因此,形成了酚盐离子。由于苯环中的共振,所形成的酚盐离子通过负电荷的离域作用而稳定。
※苯酚离子比苯酚具有更高的稳定性,因为在共振过程中会发生苯酚电荷分离。
酚盐离子的共振结构解释了负电荷的离域。在取代的苯酚的情况下,在具有吸电子基团的情况下苯酚的酸度增加。这是由于产生的酚盐离子的稳定性。如果这些基团连接在邻位和对位,则酚的酸度会进一步增加。
这是由于以下事实:酚盐离子中的负电荷主要在连接的苯环的邻位和对位处离域。另一方面,在存在给电子基团的情况下,酚的酸度降低,因为它们阻止了酚盐离子的形成。