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鞘氨醇合成

Release Time:2020-12-30

鞘氨醇合成步骤:
步骤#1:N-叔丁氧基羰基鞘氨醇与三氟乙酸在50℃的二氯甲烷中; 2小时;
阶段2:用氢氧化钠; 水在二氯甲烷中pH = ?10;
鞘氨醇合成图解:

鞘氨醇合成实验步骤:
向Vila的二氯甲烷溶液(约1mmol)中加入约20-70%TFA的二氯甲烷溶液(约10mL),然后在约50℃下搅拌约2小时。随后将粗品用冰水淬灭,加入约1M NaOH水溶液直至pH =约10。然后将溶液用乙酸乙酯萃取约3次。将合并的有机层真空浓缩。将所得产物在己烷中固化,以定量收率(约295mg)生成白色粉末状的VIII1S。 TLC(R / = 0.3,硅胶,CHCl 3 / CH 3 OH / NH 4 OH = 135∶25∶4)。 ee =约97-99,de =约88-99%。 1 H NMR(400 MHz CDCl 3)δ5.73(dt,J = 15.2,7.4 Hz,IH),5.45(dd,J = 15.2,6.8 Hz,IH),4.0(s,IH),4.30(s,IH), 3.65(m,2H),2.83(s,IH),2.68(br s,4H),2.04(q,J = 7.2 Hz,2H),1.37(m,2H),1.25(m,20H),0.87( t,J = 6.8Hz,3H)。 13 C NMR(100 MHz,CDCl3)δ134.8,129.4,75.3,63.9,56.3,32.6,32.1,29.9,29.8,29.7,29.6,29.5,29.4,22.9,14.3。 IR(纯净,厘米“ 1)3366(br),2918(s),2853(m),1467(m),1046(m),968(m)。HRMS(FAB)C18H38NO2([M + H ] +):300.2897;实测值:300.2895。[α] 20D = -1.4(c = 1.5,CHCl 3)。
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