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吡啶的（介绍，特性，合成，有机反应，应用领域，安全与环境问题）
Release Time：2021-04-06吡啶的介绍
吡啶是一种化学式为C5H5N的化合物，是一种液体，具有独特的腐烂，腥味。它的分子具有六元环结构，可以在许多化合物（包括烟酰胺）中找到。该化合物具有许多应用。它既是一种通用溶剂，又是多种其他有机化合物的基础。它是制造杀虫剂，除草剂，药物，食品调味剂，染料，橡胶化学品，粘合剂，油漆，炸药和消毒剂的起始原料。此外，吡啶是防冻混合物的变性剂，有时在配位化学中用作配体。
吡啶的特性
吡啶可分类为杂环芳香族有机化合物。吡啶的每个分子都是与苯结构有关的六元环-苯环中的一个CH基团被一个氮原子取代。吡啶在氮原子上有一个孤对电子。因为该孤对没有离域到“ pi”电子的芳族体系中，所以吡啶是碱性的，化学性质与叔胺类似。吡啶通过与酸反应质子化，形成带正电的芳香多原子离子，称为吡啶阳离子。该阳离子是吡啶的共轭酸，其pKa值为5.30。吡啶和吡啶鎓离子中的键长和键角几乎相同。这是因为吡啶的质子化不会影响芳香族pi系统。吡啶分子的结构使其具有极性。因此，它是极性但非质子的溶剂。它可以与多种其他溶剂完全混溶，包括己烷和水。
吡啶的合成
吡啶最初是从粗煤焦油中分离出来的。目前，在工业和实验室中，吡啶及其衍生物的合成方法很多目前，吡啶是由乙醛、甲醛和氨合成的，这一过程涉及丙烯醛作为中间体:
CH2O + NH3 + 2 CH3CHO→C5H5N + 3 H2O
用其他醛取代乙醛，可以得到烷基取代吡啶和芳基取代吡啶。
吡啶的有机反应
在有机反应中，吡啶表现为一个三级胺与质子化，烷基化，酰化和N-氧化的氮原子。它也可以作为具有亲核取代基的芳族化合物使用。吡啶是一种良好的亲核试剂（供体数为33.1）。它很容易被烷基化剂侵蚀，得到N-烷基吡啶鎓盐。亲核芳族取代发生在C2和C4处，例如在埃默特反应（B.埃默特，1939年）中，吡啶在铝或镁和氯化汞存在下，与酮在C2处反应生成甲醇。
吡啶的应用领域
※吡啶被广泛用作通用溶剂。氘代吡啶（称为吡啶-d 5）是1H NMR光谱学的常用溶剂。
※它在工业有机化学中很重要，它既是基本组成部分，又是有机合成中的溶剂和试剂。在Knoevenagel缩合反应中用作溶剂。
※它是合成用作杀虫剂，除草剂，药物，食品调味剂，染料，橡胶化学品，粘合剂，油漆，炸药和消毒剂的中间体的化合物的起始原料。
※它用作防冻剂混合物的变性剂。
※有时在配位化学中用作配体。
吡啶的安全与环境问题
吡啶是有毒的。（发现其在大鼠中的口服致死剂量LD 50为891 mg kg –1）。它易挥发，可以通过皮肤吸收。现有数据表明“在饮用水中暴露于吡啶导致小鼠所有剂量水平的精子活力降低，而大鼠最高剂量水平的动情周期长度增加”。目前，它作为一种可能的致癌剂的评估表明，吡啶对人的致癌性的证据不足，尽管对动物致癌作用的证据有限。吡啶急性中毒的后果包括头晕，头痛，恶心和厌食。进一步的症状包括腹痛和肺充血。尽管吡啶具有抗氧化性，但很容易被细菌降解，从而释放出铵和二氧化碳作为最终降解产物。
